Acht Jahre später begann er, für das Fernsehen zu schreiben, und verfasste in den 1960er Jahren diverse Drehbücher für Episoden der Serien Ben Casey, Naked City, Route 66 undAlfred Hitchcock Presents bzw. The Alfred Hitchcock Hour. Für den Film Gambit steuerte er 1966 sein erstes Skript für einen Spielfilm bei. Seine ersten größeren Projekte waren Der Sheriff von John Frankenheimer (1970) und Paper Moon von Peter Bogdanovich (1973). Für Letzteren wurde er von der Writers Guild of America ausgezeichnet sowie für den Oscar in der Kategorie Bestes adaptiertes Drehbuch nominiert. Er sollte diesen Preis jedoch erst fünf Jahre später für seine Arbeit am Drehbuch von Julia erhalten. 1980 wurde ihm erneut der Oscar für Robert Redfords Regiedebüt Eine ganz normale Familie verliehen. Ein ganzes Jahr hatte er an dem Drehbuch zu diesem Drama geschrieben.
Sargent war seit 1990 in zweiter Ehe mit der Produzentin Laura Ziskin (1950–2011) verheiratet, die u. a. Sam Raimis Spider-Man-Trilogie produzierte. Nach David Koepps Skript für den ersten Teil der Reihe, Spider-Man (2002), übernahm Sargent dessen Arbeit bei den Drehbüchern für Spider-Man 2 (2004) – hier als Überarbeiter – und Spider-Man 3 (2007).
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